Расположен коттеджный поселок «Медведево» всего в минуте езды от тридцатого километраКалужского шоссе и в пяти – от поворота с Киевского. 

Недалеко от жилого комплекса находится поселок Шишкин Лес, в полутора километрах – усадьба графа Шереметьева (да и сама территория поселка когда-то была частью огромной усадьбы знаменитой графской фамилии). До Троицка от поселка тоже недалеко – чуть больше 11 километров.

Лесной массив, окружающий поселок, занимает значительную площадь. Но, несмотря на то, что он подходит почти вплотную к ограде поселка, нашлось между каменной и зеленой стеной местечко для небольшого озера.

Окружение поселка, таким образом, сочетает в себе и благоустроенный человеком, и естественный живописный ландшафт.